Kirjeldus on aktiivne 20.04.2017

  • Ladina nimi: Fenool
  • ATX kood: C05BB05, D08AE03
  • Keemiline valem: C6. kohalH6. kohalO
  • CAS-kood: 108-95-2

Keemiline nimetus

Keemilised omadused

Mis on fenool? Hüdroksübenseen, mis see on? Wikipedia sõnul on see üks selle klassi aromaatsetest ühenditest kõige lihtsam esindajatest. Fenoolid on orgaanilised aromaatsed ühendid, mille molekulides on aromaatse tsükli süsinikuaatomid hüdroksüülrühmale kinnitatud. Fenoolide üldvalem: C6H6n (OH) n. Standardse nomenklatuuri järgi eristatakse selle seeria orgaanilisi aineid aromaatsete tuumade ja OH-rühmad. On monoaatseid arenoole ja homolooge, kaheomase rendi, teratomaalseid arentrioole ja mitmeatomilisi valemeid. Samuti on fenoolid iseloomustatud mitmete ruumiliste isomeeridega. Näiteks 1,2-dihüdroksübenseen (pürokatehhool), 1,4-dihüdroksübenseen (hüdrokinoon) on isomeerid.

Alkoholid ja fenoolid erinevad üksteisest aromaatse tsükli olemasolust. Etanool on metanooli homoloog. Erinevalt fenoolist metanool reageerib aldehüüdidega ja siseneb esterdamisreaktsioonidesse. Väide, et homoloogid on metanool ja fenool, on vale.

Tema üksikasjalikult uurides fenooli struktuurivalemit, võib märkida, et molekul on dipool. Sellisel juhul on benseenituum negatiivne lõpp ja rühm HE - positiivne. Hüdroksüülrühma olemasolu põhjustab tsükli elektronide tiheduse suurenemise. Paar paar hapniku elektronid siseneb konjugeerimise ringi pi-süsteemi ja hapniku aatom on iseloomulik sp2 hübridiseerimine. Molekulil olevad aatomid ja aatomi rühmad omavad tugevat vastastikust mõju ja mõjutavad ainete füüsikalisi ja keemilisi omadusi.

Füüsikalised omadused. Keemiline ühend on värvitu nõelakristallid, mis muutuvad roosaks õhus, kuna need on oksüdeerumiskõlblikud. Aine on spetsiifiline keemiline lõhn, see on vees, alkoholides, leelis, atsetoonis ja benseenis mõõdukalt lahustuv. Molaarne mass = 94,1 grammi mooli kohta. Tihedus = 1,07 g liitri kohta. Kristallid sulavad temperatuuril 40-41 ° C.

Mida Fenool suhelda? Fenooli keemilised omadused. Kuna ühendi molekul sisaldab nii aromaatset tsüklit kui ka hüdroksüülrühma, on sellel teatud alkoholide ja aromaatsete süsivesinike omadused.

Mis grupp reageerib HE? Aine ei näita tugevaid happelisi omadusi. Kuid see on aktiivsem oksüdeerijana kui alkoholid, erinevalt etanoolist koosneb see leelistega, moodustades fenolaatsooli. Reaktsioon koos naatriumhüdroksiid: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H20. Aine reageerib koos naatrium (metallik): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenool ei reageeri karboksüülhapetega. Eetrid saadakse fenolaatsoolade vastasmõjul happehalogeniidide või happeanhüdriididega. Keemilise ühendi puhul pole eetrite moodustumise reaktsioonid iseloomulikud. Eetrid moodustavad fenoole, kui nad puutuvad kokku haloalkanade või haloonide halogeenitud derivaatidega. Hüdroksübenseen reageerib tsingitolmaga, samal ajal kui hüdroksüülrühm asendatakse H, reaktsioonivõimendus on järgmine: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Keemiline koostoime aromaatse tsükliga. Ainele on iseloomulikud elektrofiilse asendamise, alküülimise, halogeenimise, atsüülimise, nitreerimise ja sulfoonimise reaktsioonid. Eriti tähtis on salitsüülhappe sünteesi reaktsioon: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), tekib katalüsaatori juuresolekul naatriumhüdroksiid. Seejärel kokkupuutel vesinikkloriidhape on moodustatud salitsüülhape.

Koostoime reageerimine broomi vesi on kvalitatiivne reaktsioon fenoolile. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Broomimise ajal moodustab tahke valge aine - 2,4,6-tribromfenool. Teine kvalitatiivne reaktsioon - koos raud (III) kloriid 3. Reaktsiooni võrrand on järgmine: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Fenooli nitreerimise reaktsioon: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3H2O. Ainele on iseloomulik ka lisamise reaktsioon (hüdrogeenimine) metalliliste katalüsaatorite, plaatina, alumiiniumi, kroomi ja nii edasi. Selle tulemusena tsükloheksanool ja tsükloheksanoon.

Keemiline ühend oksüdeeritakse. Aine stabiilsus on palju madalam kui benseeni sisaldus. Sõltuvalt reaktsioonitingimustest ja oksüdeerija laadist moodustuvad erinevad reaktsiooniproduktid. Vesinikperoksiidi toimel raua manulusel moodustub dihüdrofenool; tegevuse all mangaandioksiid, kroomi segu hapestatud keskkonnas - para-kinoon.

Fenool reageerib hapnikuga, põlemisreaktsioon: C6H5OH + 7O2 → 6CO2 + 3H2O. Tööstuse jaoks on eriti oluline polükondensatsioonireaktsioon koos formaldehüüd (nt metanool) Aine siseneb polükondensatsioonireaktsioonile, kuni üks reagente on täielikult tarbitud ja moodustunud suured makromolekulid. Selle tulemusena moodustuvad tahked polümeerid, fenool-formaldehüüd või formaldehüüdvaigud. Fenool ei käitu metaaniga.

Vastuvõtmine Praegu on hüdroksübenseeni sünteesil mitmeid meetodeid. Kõige levinum on fenooli tootmise kumeenimeetod. Sel viisil sünteesitakse ligikaudu 95% aine kogutoodangust. Sellisel juhul allutatakse õhku mittekatalüütiline oksüdatsioon cumulus ja kumeenvesinikperoksiid. Tekkinud ühend laguneb toimel väävelhape kohta atsetoon ja fenool. Reaktsiooni täiendav kõrvalsaadus on alfa-metüülstüreen.

Samuti võib ühendi saada oksüdatsiooni teel tolueen, reaktsiooni vaheprodukt on bensoehape. Seega sünteesitakse umbes 5% ainest. Kõik muud eri vajadustest lähtuvad toorained on kaevandatud kivisöetõrvast.

Kuidas saada benseenist? Fenooli saab valmistada benseeni otsesel oksüdeerimisreaktsioonil NO2 (lämmastikoksiid) happelise lagunemisega sec-butüülbenseeni vesinikperoksiid. Kuidas saada fenool klorobenseenist? Saadaval on kaks võimalust klorobenseen sellest keemilisest ühendist. Esimene on koostoime reaktsioon leelisega, näiteks koos naatriumhüdroksiid. Selle tulemusena moodustub fenool ja lauasool. Teine on reaktsioon veeauruga. Reaktsiooni võrrand on järgmine: C6H5-CI + H20 → C6H5-OH + HCl.

Vastuvõtmine benseen alates fenoolist. Selleks tuleb kõigepealt benseeniga töödelda klooriga (katalüsaatori juuresolekul) ja seejärel lisada saadud ühendile leelis (näiteks NaOH) Selle tulemusena on fenooli ja naatriumkloriid.

Ümberkujundamine Metaan - atsetüleen - benseen - klorobenseen saab läbi viia järgmiselt. Esiteks viiakse metaani lagunemisreaktsioon läbi kõrgel temperatuuril 1500 ° C kuni atsetüleen (C2H2) ja vesinik. Seejärel viiakse atsetüleen eritingimustes ja kõrgel temperatuuril üle benseen. Katalüsaatori juuresolekul lisatakse benseenile kloor FeCl3, saadakse klorobenseen ja vesinikkloriidhape: C6H6 + Cl2 → C6H5CI + HCl.

Üks fenooli strukturaalsetest derivaatidest on aminohape türosiin, millel on oluline bioloogiline tähtsus. Seda aminohapet võib pidada para-asendatud fenooliks või alfa-asendatudks para-kresool. Kresoolid - on üsna tavalised koos polüfenoolidega. Samuti võib mõne mikroorganismi puhul tuvastada aine vaba vormi tasakaalus olekus türosiin.

  • tootmises bisfenool A, epoksüvaik ja polükarbonaat;
  • fenoolformaldehüüdvaikude, nailoni sünteesiks;
  • õli rafineerimistehases, väävli ja vaiguga aromaatsete ühendite õlide selektiivne puhastamine;
  • antioksüdantide, pindaktiivsete ainete, kresoolid, lek. uimastid aspiriin, pestitsiidid ja antiseptilised ravimid;
  • meditsiinis antiseptiliselt ja anesteetikumina kohalikuks kasutamiseks;
  • säilitusainetena vaktsiinide ja suitsutatud toiduainete tootmisel kosmeetika ajal sügava koorimise ajal;
  • loomade desinfitseerimiseks loomakasvatuses.

Ohu klass. Fenool on äärmiselt mürgine, toksiline, söövitav aine. Kui lenduv aine on sissehingatud, häirub kesknärvisüsteem, aurud ärritavad silma limaskesta, nahka, hingamisteid ja põhjustavad tõsiseid keemilisi põletusi. Kokkupuutel nahaga imendub aine kiiresti vereringesse ja jõuab ajukoe, põhjustades hingamisteede keskmise halvatus. Täiskasvanu suukaudseks manustamiseks mõeldud surmav annus on 1 kuni 10 grammi.

Farmakoloogiline toime

Farmakodünaamika ja farmakokineetika

Aine näitab bakteritsiidset toimet aeroobsete bakterite, nende vegetatiivsete vormide ja seente suhtes. Praktiliselt ei mõjuta seente eoste. Aine suhtleb mikroobide valgumolekulidega ja viib nende denatureerimiseni. Seega on raku kolloidne seisund häiritud, selle läbilaskvus suurenenud märkimisväärselt, oksüdatsiooni-vähendamise reaktsioonid on rikutud.

Vesilahuses on suurepärane desinfektsioonivahend. 1,25% lahuse kasutamisel surevad praktiliselt mikroorganismid 5-10 minuti jooksul. Fenoolil on teataval kontsentratsioonil limaskesta läbipaistev ja ärritav toime. Selle toimeaine bakteritsiidset toimet suurendab kõrgem temperatuur ja happesus.

Kui see satub naha pinnale, isegi kui see ei ole kahjustatud, imendub see ravim kiiresti, siseneb süsteemsesse vereringesse. Aine süsteemsel imendumisel täheldatakse selle toksilist toimet peamiselt kesknärvisüsteemile ja aju hingamisteede keskusele. Umbes 20% kasutatud annusest oksüdeerub, aine ja selle ainevahetusproduktid erituvad neerude kaudu.

Kasutamisnäited

  • tööriistade ja pesu ja kahjuritõrje desinfitseerimiseks;
  • kui säilitusainena mõnes leksis. ravimid, vaktsiinid, küünlad ja seerumid;
  • pealiskaudne püoderma, follikuliit, fliken, ostiofallikuliit, sükoos, streptokokk impetio;
  • keskkõrva põletikuliste haiguste, suuõõne ja neelu raviks, kurguvalu, farüngiit, stomatiit, periodontiit, suguelundite äge condylomata.

Vastunäidustused

Aine ei ole kasutatud:

  • tavaliste limaskesta või naha kahjustustega;
  • laste raviks;
  • imetamise ajal ja raseduse ajal;
  • at allergiad fenoolil.

Kõrvaltoimed

Mõnikord võib ravim põhjustada allergiliste reaktsioonide tekke, sügelus, ärritus kohas ja põletustunne.

Kasutusjuhend (meetod ja annus)

Ravimite, seerumite ja vaktsiinide säilitamine toimub 0,5% fenooli lahustega.

Välispidiseks kasutamiseks ravimit kasutatakse salvi. Ravimit rakendatakse kahjustatud nahale mitu korda päevas õhukese kihina.

Ravi ajal keskkõrvapõletik ainet kasutatakse 5% lahuse kujul glütserool. Ravimit kuumutatakse ja maetakse 10 tilka mõjutatud kõrva 10 minutit. Siis peate eemaldama ravimi jäägid villavillaga. Protseduuri korratakse 2 korda päevas 4 päeva jooksul.

ENT-haiguste ravis kasutatavad fenoolipreparaadid on kasutatud juhendis esitatud soovituste kohaselt. Ravi kestus ei ületa 5 päeva.

Näpunäite kõrvaldamiseks condylomata neid töödeldakse 60% fenoolilahusega või 40% lahusega tricresool. Menetlus toimub üks kord iga 7 päeva tagant.

Pesu desinfitseerimiseks kasutage seepidel põhinevaid 1-2% lahuseid. Seebi-fenoolilahuse abil töödeldakse ruumi. Kahjuritõrjeks kasutatakse fenooli-tärpentini ja petrooleumi segusid.

Üleannustamine

Kui aine satub nahale, tekib põletus, naha punetus, kahjustatud piirkonna anesteesia. Pinda töödeldakse taimeõli või polüetüleenglükool. Sümptomaatiline ravi.

Fenooli mürgituse sümptomid allaneelamisel. Kõhupiirkonnas, neelus, suuõõnes on tõsised valud, kannab ohver pruun massi, kahvatu nahk, üldine nõrkus ja pearinglus, mioos, kollaps, kehatemperatuuri langus, krambid, kooma, äge maksapuudulikkus. Ravina pestakse maha koos taimse õli lisamisega valku, seejärel antakse ohvrile 10% lahus glütserool ja aktiivsüsi. Kuvatakse vastuvõtt magneesiumoksiid ja kaltsiumglükonaat, sunnitud diurees, naatriumtiosulfaat intravenoosselt tilgutavad, B-vitamiinid. Toimeaine toksilisuse ravi šokk.

Koostoimimine

Ravimi koostoime ei toimu.

Erijuhised

Fenool on võimeline toiduainete adsorbeeruma.

Toode ei saa käsitleda ulatuslikke nahapiirkondi.

Enne aine kasutamist kodumasinate desinfitseerimiseks tuleb neid mehaaniliselt puhastada, kuna aine imendub orgaaniliste ühenditega. Pärast töötlemist võivad asjad siiski pikka aega säilitada teatud lõhna.

Keemilist ühendit ei saa kasutada ladustamisrajatiste töötlemiseks ja toidu valmistamiseks. See ei mõjuta koe värvi ja tekstuuri. See kahjustab lakiga kaetud pindu.

Lapsed

Toodet ei tohi kasutada pediaatrilises praktikas.

Raseduse ja imetamise ajal

Fenooli ei soovitata rinnaga toitmise ajal ja millal raseduse ajal.

Preparaadid, mis sisaldavad (analooge)

Fenool on osa järgmistest toodetest: Feresol, Fukorcin, Fenooli lahus glütseroolis, Oracept, Pharmaseptic. Preparaatides sisaldub säilitusaine: Belladonna väljavõte, Määrake uimastiallergia naha diagnoosimiseks, Posterizan ja nii edasi.

Arvamused

Fenool on hea antiseptik, mis sobib nii vahendite ja ruumide raviks kui ka põletikuliste ENT-de raviks. Kui järgite arsti juhiseid ja manustamisjuhiseid, kasutage selliste ainetega töötamisel vajalikke ohutusmeetmeid, toode on hästi talutav ega kahjusta organismi. Märkused fenoolipreparaatide kasutamise kohta on tavaliselt positiivsed. Hea haiguste ravimisel on eriti hea ülevaade.

Hind, kus osta

Aine kulu tehniliseks otstarbeks sõltub kogusest ja tootjast. Osta pritsimiseks valmis õõnsus Oracept on võimalik umbes 400 rubla - pudel.

Fenoolid. Fenoolide omadused.

Fenoolid - aromaatsete süsivesinike derivaadid, mis võivad sisaldada ühte või mitut benseenitsükliga seotud hüdroksüülrühma.

Kuidas helistada fenoolidele?

IUPACi reeglite kohaselt on nimetus "fenool" Aatomite numeratsioon pärineb aatomist, mis on otseselt seotud hüdroksürühmaga (kui see on kõige suurem) ja nummerdatakse nii, et asendajad saavad kõige väiksema arvu.

Fenooli struktuur.

Välise tasandi hapnikuaatomil on jagamata elektronipaar, mis "tõmmatakse" ringisüsteemi (+ M-efekt HE-rühm). Selle tulemusena võib olla kaks efekti:

1) benseentsõnga elektroonilise tiheduse suurenemine orto- ja para-positsioonides. Üldiselt ilmneb see efekt elektrofiilse asenduse reaktsioonides.

2) hapniku aatomi tihedus väheneb, mille tulemusena see side O-H nõrges ja võib murda. Selle mõju põhjuseks on fenooli suurenenud happesus võrreldes piiravate alkoholidega.

Monoasendatud derivaadid fenool (kresool) võib olla 3 struktuurse isomeeriga:

Fenoolide füüsikalised omadused.

Fenoolid on toatemperatuuril kristallilised ained. Halvasti lahustub külmas vees, kuid hästi - leeliste kuumas ja vesilahus. Omab iseloomuliku lõhna. Vesinikühendeid tekitades on neil kõrge keemistemperatuur ja sulamistemperatuur.

Fenoolide valmistamine.

1. Halobenseenidest. Kui klorobenseen ja naatriumhüdroksiid kuumutatakse rõhu all, saadakse naatriumfenolaat, mis pärast reaktsiooni happega muundatakse fenooliks:

2. Tööstuslik meetod: kumeeni katalüütilises oksüdeerumisel õhus saadakse fenool ja atsetoon:

3. aromaatsetest sulfoonhapetest sulatamisel leelistega. Sageli viiakse reaktsioon polüaatomeenide fenoolide tootmiseks:

Fenoolide keemilised omadused.

p-Hapnikuaatomite orbiit moodustab aromaatset tsükli üheainsa süsteemi. Seetõttu suureneb benseenitsüklis hapnikuaatomist elektronide tihedus. Kommunikatsiooni polaarsus O-H hüdroksüülrühma vesinik muutub reaktsioonivõimelisemaks ja võib kergesti asendada metalli aatomiga isegi leeliste mõjul.

Fenoolide happesus on kõrgem kui alkoholide happesus, seetõttu on reaktsioone võimalik läbi viia:

Kuid fenool on nõrk hape. Kui te oma süsivesinikke või vääveldioksiidi läbi oma soolade, vabaneb fenool, mis tõendab, et kivisüsi ja vääveldioksiid on tugevamad happed:

Fenoolide happelised omadused nõrgendatakse esimese rühma asendajate kasutuselevõtuga ja intensiivistatakse - pärast II kasutuselevõttu.

2) estrite moodustumine. Protsess jätkub happekloriidide toimel:

3) Elektrofiilse asenduse reaktsioon. Sest HE-rühm on esimese klassi asendaja, siis suureneb benseenituuma reaktsioonivõime orto- ja para-positsioonides. Kui fenool on reageerinud broomiga, täheldatakse sademete tekkimist - see on kvalitatiivne reaktsioon fenoolile:

4) fenoolide nitreerimine. Reaktsioon viiakse läbi nitreerivas segus, mille tulemusena moodustub pikrhape:

5) fenoolide polükondensatsioon. Reaktsioon jätkub katalüsaatorite mõjul:

6) fenoolide oksüdeerimine. Fenoolid oksüdeeritakse õhuga hapnikuga:

7) Kvalitatiivne reaktsioon fenoolile on raudkloriidi lahuse mõju ja violetse kompleksi moodustumine.

Fenoolide kasutamine.

Fenoolid kasutatakse fenoolformaldehüüdvaikude, sünteeskiudude, värvainete ja ravimite, desinfektsioonivahendite valmistamisel. Piknikhapet kasutatakse plahvatusohtliku ainena.

Reaktsioon fenoolile

Keemilised omadused fenoolid määratakse hüdroksüülrühma ja benseentsükliga molekulis.

Ma. Reaktsioonid, mis hõlmavad hüdroksüülrühma

Fenoolid Need on tugevamad happed kui alkoholid ja vesi. kuna hapniku elektronpargi osalemine konjugeerides benseenituuma π-elektroni süsteemiga suurendab OH-ahelate polaarsust.

Vesilahustes asuvad fosforid lahustuvad happelises vormis: fenolaatioonid ja vesinikioonid:
1) Koostoime aktiivsete metallidega fenoolide moodustamiseks (sarnasus alkoholidega)

Video kogemus «Fenooli koostoime metallilise naatriumiga"

2) Koostumine leelistega fenoolide moodustamiseks (erinevalt alkoholidest)

Video kogemus «Fenooli koostoime leeliselahusega"

Reaktsioonide tagajärjel tekkinud fenoolid lagunevad hapete toimel kergesti. Isegi selline nõrk hape, nagu söe, eemaldab fenoolidest fenooli. Seetõttu !Fenolaadid - nõrga karboolhappe soolad, mis lagunevad süsihappega:

Fenooli happelised omadused ületavad etanooli 10-ks 6. kohal korda. Samal ajal madalam kui äädikhape. Erinevalt karboksüülhapetest ei saa fenool selle sooladest eemaldada

C6. kohalH5-OH + NaHCO3 = reaktsioon ei lähe - täielikult lahustub leeliste vesilahustes, siis ei lahustu ta naatriumvesinikkarbonaadi vesilahuses.

Fenooli happelisi omadusi suurendavad benseenitsükliga seotud elektronide väljavõtmise rühmad (NO2 -, Br -)

2,4,6-trinitrofenool või pikrüühape on kergem kui kivisüsi.

3) estrite ja eetrite moodustamine

Nagu alkoholid, võivad fenoolid moodustada eetreid ja estreid. Fenoolid ei moodusta happelises reaktsioonis estreid. Estrid moodustuvad fenooli ja anhüdriidide või karboksüülhappe kloriidide vastasmõjul:

Eetrid moodustuvad fenoolide interaktsioonis alküülhalogeniididega:

II. Reaktsioonid, mis hõlmavad benseenitsüklit

Aatomite vastastikune mõju fenooli molekulis avaldub mitte ainult hüdroksürühma käitumise iseärasustele, vaid ka benseenituuma suuremale reaktiivsusele. Hüdroksüülrühm suurendab elektronide tihedust benseeniringis, eriti aastal orto- ja para- positsioonid (+ M -OH-rühma efekt):

Seetõttu on fenool palju aktiivsem kui benseen satub aromaatse tsükli elektrofiilsesse asendusreaktsiooni.

Asendusreaktsioonid

1) Nitratsioon

20% lämmastikhappe HNO toimel3 fenool on hõlpsasti muundatud seguks orto- ja para- nitrofenoolid:

Kui kasutatakse kontsentreeritud HNO-d3 2,4,6-trinitrofenool (pikriinhape):

2) Halogeenimine

Fenool on reageerinud toatemperatuuril kerge veega, moodustades 2,4,6-tribromfenooli valge sade ( kvalitatiivne reaktsioon fenoolile! ):

Moodustub tribromfenooli valge sade.

Video kogemus "Fenooli ja broomi verega seondumine"

3) Sulfoonimine

O- ja p-isomeeride suhe määratakse reaktsioonitemperatuuriga: o-fenolsulfoonhape moodustub peamiselt toatemperatuuril, p = 1000 ° C, para-isomeer: Lisamise reaktsioon

1) fenooli hüdrogeenimine

2) kondenseerumine aldehüüdidega

Kui fenooli kuumutatakse formaldehüüdiga happeliste või aluseliste katalüsaatorite juuresolekul, tekib polükondensatsioonireaktsioon ja moodustub fenoolformaldehüüdvaik.

See reaktsioon on väga praktiline ja seda kasutatakse fenoolformaldehüüdvaikude valmistamisel.

III. Oksüdeerimisreaktsioon

Fenoolid kergesti oksüdeeruvad isegi õhu hapniku mõjul. Kui seisab õhu juures, muutub fenool järk-järgult roosa-punaseks. Peamiseks oksüdeerumisproduktiks on kroomi segu fenooli tugev oksüdatsioon kinoon. Diatomeersed fenoolid on veelgi kergemini oksüdeerunud. Hüdrokinooni oksüdeerimisel moodustub ka kinoon:

IV. Kvalitatiivne reaktsioon! - fenooli tuvastamine

Fenoolide tuvastamiseks kasutatakse raua (III) kloriidi kvalitatiivset reaktsiooni. Monohüdraadsed fenoolid annavad stabiilse sinine-violetne värvimise, mis on seotud komplekssete raudühendite moodustamisega.

Video kogemus «Kvalitatiivne reaktsioon fenoolile"

Violetse värvimise moodustamine FeCl3 lahuse lisamisega on kvalitatiivne reaktsioon fenoolile:

Fenoolide puhul ei ole C-O sidemetega reaktsioonid tüüpilised, kuna hapniku aatom on benseentsüklite süsinikuaatomiga kindlalt seotud, kuna selle konjugeerimissüsteemis ei ole ühitatavat elektronipaari osalenud.

Fenoolide keemilised omadused

Fenoolide keemilised omadused määratakse hüdroksüülrühma ja benseentsükliga molekulis.

Hüdroksüülrühma reaktsioonid

Fenoolid, samuti alifaatsed alkoholid, on happelised, st suudavad moodustada sooli - fenoolid. Kuid need on tugevamad happed ja võivad seetõttu suhelda mitte ainult leelismetallidega (naatrium, liitium, kaalium), vaid ka leeliste ja karbonaatidega:

Happesuse konstant pKa fenool on 10. Fenooli kõrge happesus on seotud benseentsüklite aktseptorse omadusega (konjugatsiooniefekt) ja seda seletatakse moodustunud fenoolaadi aniooni resonantsse stabiliseerumisega. Konjugatsiooniefekti tõttu fenolaat-aniooni hapnikuaatomist tulenevat negatiivset laengu võib ümber aromaatse tsükli ümber jagada, seda protsessi saab kirjeldada resonantsstruktuuride komplektiga:

Ükski neist struktuuridest eraldi kirjeldab molekuli tegelikku olekut, kuid nende kasutamine võimaldab seletada paljusid reaktsioone.

Fenolaadid saavad hõlpsalt suhelda haloalkaanide ja halogeniididega:

Fenoolsoolade koosmõju haloalkanalidega - fenoolide O-alküülimise reaktsioon. See on meetod eetrite saamiseks (Williamsoni reaktsioon, 1852).

Fenool suudab reageerida happeliste halogeniidide ja happeanhüdriididega estrite moodustamiseks (O-atsüülimine):

Reaktsioon jätkub väikese koguse mineraalhappe või kuumutamise juuresolekul.

Reaktsioonid benseeni tsüklile

Hüdroksüül on elektronide doonorrühm ja aktiveerib orto- ja paar-asend elektrofiilse asenduse reaktsioonides:

Fenoolide halogeenimine halogeenide või halogeenivate ainete toimel toimub suurel määral:

Lämmastikhappe toimel äädikhappes (väikese koguse väävelhappe manulusel) saadakse fenool 2-nitrofenool:

Kontsentreeritud lämmastikhappe või nitreeriva segu mõju all intensiivselt oksüdeerub fenool, mis põhjustab selle molekuli sügavat hävingut. Lahjendatud lämmastikhappe kasutamisel on nitraadiga kaasas tugev osmoliseerumine hoolimata jahutusest kuni 0 ° C ja tekib moodustumine o- ja p-isomeerid, mille ülekaalus on esimene neist:

Fenooli nitreerimisel dinaatriumtetraoksiidiga inertses lahustis (benseen, dikloroetaan) moodustub 2,4-dinitrofenool:

Viimane nitreerub segu nitratsiooniseguga ning see võib olla pitsiriinhappe sünteesimeetodiks:

See reaktsioon jätkub isekuumenemisega.

Pikrüülhapet toodetakse ka sulfoonimisetapi abil. Selleks fenooli töödeldakse temperatuuril 100 ° C liiaga kogust väävelhapet, saades 2,4-disulfoproizvodnoe mis ei eraldata reaktsiooni lisandi töödeldakse suitsevat lämmastikhapet:

Kahe sulfo-rühma (nagu ka nitro-rühmad) sisseviimine benseeni südamikku muudab selle vastupidavaks kallatava lämmastikhappe oksüdeerivale toimele, reaktsioon ei kaasne osmoliseerumisega. Pikrihappe saamise meetod sobib tööstuslikuks tootmiseks.

Sulfoonimine. Fenooli sulfoonimine temperatuuri funktsioonina jätkub orto- või paar-asukoht:

Friedel-Craftsi alküülimine ja atsüülimine. Fenoolid moodustuvad ArOAlCl anorgaaniliste kloriidi mitteaktiivsete sooladega2, fenoolide, prootonhapete (H2SO4) või happe tüübi metalloksiidkatalüsaatorid (Al2O3) See võimaldab meil alküülivate ainetena kasutada ainult alkohole ja alkeene:

Alküleerimine toimub järjestikku, moodustades mono-, di- ja trialküülfenoolid. Samal ajal toimub happega katalüüsitud ümberkorraldamine alküülrühmade migratsiooniga:

Kondenseerumine aldehüüdide ja ketoonidega. Leeliseliste või happeliste katalüsaatorite toimel kondenseerub rasvase seeria fenooli ja aldehüüdi segu o- ja n-sätted. See reaktsioon on väga praktiline, kuna see on oluline plastmahude ja lakkide aluste tootmine. Normaalsel temperatuuril toimub kondenseerumisest tingitud molekuli kasv lineaarses suunas:

Kui reaktsioon viiakse läbi kuumutamisega, moodustub kondensatsioon hargnenud molekulidega:

Selle tulemusena liitub kõik kättesaadavad o- ja n-positsioonides moodustub kolmemõõtmeline termoreaktiivne polümeer - Bakeliit. Bakeliiti iseloomustab suur elektritakistus ja kuumuskindlus. See on üks esimesi tööstuslikke polümeere.

Fenooli reaktsioon atsetooniga mineraalhappe manulusel toob kaasa bisfenooli tootmise:

Viimast kasutatakse epoksüühendite valmistamiseks.

Kolbe-Schmidti reaktsioon. Fenüülkarboksüülhapete süntees.

Naatrium- ja kaaliumfenolaadid reageerivad süsinikdioksiidiga, moodustades fenüülkarbonaate orto- või para-isomeerid sõltuvalt temperatuurist:

Fenooli kergest oksüdeerumisest kuni kroomhappega n-bensokinoon:

Hüdroksüülrühmaga orto- ja para-asendis hargnenud ahelaga alküülrühmi sisaldavad fenoolid on polümeersete materjalide stabilisaatorid.

Fenooli ja tsükloheksanooni redutseerimist kasutatakse polüamiidi (nailon-6,6) valmistamiseks,

Teema nr 22 "Fenoolide iseloomulikud omadused"

Fenoolid on orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad ühe või enama hüdroksorühmaga seotud fenüülradikaali.

Fenoolide iseloomulikud omadused

Sisukord

Fenoolide struktuur

Orgaaniliste ühendite molekulide hüdroksüülrühma võib seostada aromaatne tuum otse ja saab sellest eraldada ühe või mitme süsinikuaatomiga. Võib eeldada, et sõltuvalt sellest on aine omadused üksteisest oluliselt erinev aatomite rühmade vastastikuse mõju tõttu. Tõepoolest, orgaanilised ühendid, mis sisaldavad fenüül-C aromaatset radikaali6. kohalH5-, mis on otseselt hüdroksüülrühma külge kinnitatud erilised omadused, erineb alkoholide omadustest. Selliseid ühendeid nimetatakse fenoolid.

Fenoolid - orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad fenüülradikaali, mis on seotud ühe või mitme hüdroksorühmaga. Nagu ka alkoholid, on fenoolid klassifitseeritud aatomite lõikes, st hüdroksüülrühmade arvu järgi.

Ühehüdrofenoolid sisaldama molekulis ühte hüdroksüülrühma:

Polüatoomilised fenoolid sisaldavad molekulides rohkem kui ühte hüdroksüülrühma:

Benseeni tsüklis on ka teisi mitmehüdroksüülseid fenoole, mis sisaldavad kolme või enamat hüdroksüülrühma.

Tutvuge selle klassi kõige lihtsama esindaja struktuuriga ja omadustega - fenool C6. kohalH5HE Selle aine nimi oli kogu klassi nimi - fenoolid.

Fenoolide füüsikalised omadused

Fenool on tahke, värvitu kristalne aine, t ° = 43 ° C, t ° = 181 ° C, terav iseloomulik lõhn. Yadovit. Fenool on toatemperatuuril vees vähe lahustuv. Fenooli vesilahust nimetatakse karboolhappeks. Kui see nahale satub, siis seda põhjustab põletusi, nii et fenool tuleb ettevaatlikult käsitseda!

Fenoolide keemilised omadused

Happelised omadused. Hüdroksüülrühma vesinikuaatomil on happeline iseloom. Fenooli happelised omadused on rohkem väljendunud, kui vesi ja alkoholid. Erinevalt alkoholidest ja veest fenool reageerib mitte ainult leelismetallidega, vaid ka leelistega fenoolide moodustamiseks:

Kuid fenoolide happeomadused on vähem väljendunud kui anorgaaniliste ja karboksüülhapete omadused. Näiteks fenooli happeomadused on ligikaudu 3000 korda väiksemad kui süsivesinikhappe omadused. Seega, läbi süsinikdioksiidi naatriumfenaadi vesilahuse läbimise, on võimalik vabal fenool eraldada.

Vesinikkloriidhappe või väävelhappe lisamine naatriumfenolaadi vesilahusele toob kaasa ka fenooli tekkimise:

Kvalitatiivne reaktsioon fenoolile

Fenool reageerib raua (III) kloriidiga, et moodustada intensiivselt violetne värvitud kompleks.

See reaktsioon võimaldab tuvastada seda isegi väga piiratud koguses. Teised fenoolid, mis sisaldavad ühte või enamat hüdroksüülrühma benseenitsüklil, annavad ka raud (III) kloriidiga reageerimisel sinakasvioletsete toonide särava värvumise.

Benseeni ringi reaktsioonid

Hüdroksüüliasendaja olemasolu aitab olulisel määral kaasa elektrofiilse asenduse reaktsioonide tekkimisele benseenitsüklis.

1 Fenooli broomimine.

Erinevalt benseenist pole fenoolbromimise jaoks vajalik katalüsaatori (raud (III) bromiidi lisamine). Lisaks toimib fönooliga vastastikune toime valikuliselt: broomi aatomid suunatakse orto- ja parapositsioonile, asendades seal asuvad vesinikuaatomid. Asenduse selektiivsust seletatakse ülalkirjeldatud fenoolmolekuli elektroonilise struktuuri omadustega.

Seega, kui fenool reageerib broomi veega, moodustub 2,4,6-tribromfenooli valge sade:

See reaktsioon, samuti reaktsioon raud (III) kloriidiga, on mõeldud fenooli kvalitatiivseks tuvastamiseks.

2 Fenooli nitratsioon leiab aset ka lihtsamalt kui benseeni nitreerimine. Reaktsioon lahjendatud lämmastikhappega toimub toatemperatuuril. Selle tulemusena moodustub nitrofenooli orto- ja para-isomeeride segu:

Kontsentreeritud lämmastikhappe kasutamisel moodustub 2,4,6-trinitrofenool-pikrüülhape, plahvatusohtlik:

3 Aromaatset fenooli südamik hüdrogeenides katalüsaatori juuresolekul on see lihtne:

4 Fenooli polükondensatsioon aldehüüdidega, eriti formaldehüüdiga toimub reaktsiooniproduktide moodustumine - fenoolformaldehüüdvaigud ja tahked polümeerid.

Fenooli ja formaldehüüdi interaktsiooni saab kirjeldada skeemiga:

Dimeeri molekulis säilitatakse "liikuvad" vesinikuaatomid, mis tähendab, et piisav arv reagente on võimalik edasine reaktsioon:

Polükondensatsioonireaktsiooni ehk. E. Reaction tootma polümeer, mis voolab koos väikese molekulmassiga kõrvalvoo produkt (vesi) ja võib kesta kauem (kuni täieliku kulumise üks reagentide), moodustades suuri makromolekul. Protsessi saab kirjeldada järgmise võrrandi abil:

Lineaarsete molekulide moodustumine toimub tavalisel temperatuuril. Selle reaktsiooni läbiviimine kuumutamisega viib asjaolu, et moodustunud toode on hargneva struktuuriga, ta on veekindel ja vees lahustumatu. Lineaarse struktuuriga fenoolformaldehüüdvaigu kuumutamisel aldehüüdi liigiga saadakse ainulaadsete omadustega tahke plastik mass. Põhinevad polümeerid fenoolformaldehüüdvaikude valmistamiseks kasutatavate lakkide ja värvide, plastist esemed, mis on kuumust, jahutusvee, leelised ja happed. Neil on kõrge dielektrilised omadused. Polümeeride põhineb fenoolformaldehüüdvaikude toodetakse kõige vastutab ja nende oluliste osade elektriseadmete korpuse jõuallikat ja masina-, polümeer baasi trükkplaatide raadiod. Põhinevate liimide fenoolformaldehüüdvaikude suudavad usaldusväärselt ühendab osad väga erineva iseloomuga, säilitades kõrgeima seotistugevus väga laias temperatuurivahemikus. Sellist liimi kasutatakse klaaspirnide valgustuslampide metallist aluse kinnitamiseks. Seega kasutatakse fenooli ja sellel põhinevaid tooteid laialdaselt.

Võrevoodi

Uuritav võrdlusmaterjal:

Fenoolide reaktsioonid

Fenoolid võivad reageerida nii hüdroksüülrühmal kui ka benseeni tsüklil.

1. Hüdroksüülrühma reaktsioonid

Süsinik-hapnikuühend fenoolides on palju tugevam kui alkoholidel. Näiteks võib fenooli muundada tegevusva- bromobenseen HBr, arvestades tsükloheksanooli kuumutades vesinikbromiidiga muundatakse hõlpsasti bromtsiklogeksan:

Nagu alkoksiidid, reageerivad fenoksiidid alküülhalogeniidide ja teiste alküülivate reagentidega, et moodustada segatud estreid:

Fenetool

Anisool

Fenoolide alküülimine halokarbonaatidega või dimetüülsulfaat leeliselises keskkonnas on Williamsoni reaktsiooni modifikatsioon. Fenoolide alküülimise teel kloroäädikhappega saadakse sellised herbitsiidid nagu 2,4-diklorofenoksüäädikhape (2,4-D).

2,4-diklorofenoksüäädikhape (2,4-D)

ja 2,4,5-triklorofenoksüäädikhape (2,4,5-T).

2,4,5-triklorofenoksüäädikhape (2,4,5-T)

Lähtega 2,4,5-triklorofenool valmistatakse skeemi kohaselt:

1,2,4,5-tetraklorofenool 2,4,5-triklorofenoksiidnaatrium 2,4,5-triklorofenool

2,4,5-triklorofenooli valmistamise etapis ülekuumenemise korral võib selle asemel luua väga toksilise 2,3,7,8-tetraklorodibensodioksiini:

Fenoolid on nõrgemad nukleofiilid kui alkoholid. Sel põhjusel ei satu nad erinevalt alkoholist esterdamisreaktsiooni. Fenoolestrite valmistamiseks kasutatakse happekloriide ja happeanhüdriide:

Fenüülatsetaat

Näide 17. Thymol (3-hüdroksü-4-izopropiltoluol) sisalduva tüümiani kasutatakse antiseptilise keskmine jõud hambapastades ja suuveed. See saadakse Friedel-Craftsi alküülimisel

m -kresool 2-propanooliga väävelhappe juuresolekul. Kirjutage see reaktsioon.

2. Asendamine ringi

Fenoksüoksürühm aktiveerib väga tugevasti aromaatset tsüklit elektrofiilsete asendusreaktsioonide suhtes. Vaheühendidena moodustavad kõige tõenäolisemalt oksooniioonid:

Fenoolide puhul tuleb elektrofiilset asendusreaktsiooni läbi viia, et vältida polü-asendamist ja oksüdeerumist.

Fenooli nitreeritakse palju kergemini kui benseeni. Kui sellele mõjub kontsentreeritud lämmastikhape, moodustub 2,4,6-trinitrofenool (pikrüülhape):

Kolme nitro-rühma tuuma kohalolek suurendab järsult fenoolirühma happesust. Piimhape on vastupidiselt fenoolile juba üsna tugev hape. Kolme nitro-rühma esinemine muudab pikrhappe-lõhkeaineks, seda kasutatakse meliniidi valmistamiseks. Mononitrofenoolide saamiseks on vaja kasutada lahjendatud lämmastikhapet ja viia reaktsioon läbi madalal temperatuuril:

Tuleb välja segu o- ja p- domineerivad nitrofenoolid o- isomeer. See segu on lihtsalt eraldatud sellepärast, et ainult o- isomeeril on veeauruga volatiilsus. Suur volatiilsus o- nitrofenooli seletatakse intramolekulaarse vesiniksideme moodustamisega, samas kui

p- nitrofenoolil on molekulidevaheline vesinik side.

Fenooli sulfoonimine on väga lihtne ja põhjustab moodustumist sõltuvalt temperatuurist, peamiselt orto - või paar -fenolsulfoonhapped:

Fenooli kõrge reaktiivsus toob kaasa asjaolu, et isegi töötlemisel broomveega asendatakse kolm vesinikuaatomit:

Monobromofenooli saamiseks tuleb võtta erimeetmeid.

Ex 18 0,94 g fenoolil on väike broomi vett. Mis toodet ja millises koguses see moodustab?

6. Kolbe reaktsioon

Süsinikdioksiid seotakse naatriumfenoksiidiga Kolbe reaktsiooniga, mis on elektrofiilne asendusreaktsioon, milles elektrofiiliks on süsinikdioksiid

Fenool, naatriumfenoksiid, naatriumsalitsülaat, salitsüülhape

Äädikhappe anhüdriidi salitsüülhappe toimel tekib aspiriin:

Kui mõlemad orto -asendid on hõivatud, siis asendamine on para- asukoht:

Reaktsioon jätkub vastavalt järgmisele mehhanismile:

7. Kondenseerumine karbonüülühenditega

Kui fenooli kuumutatakse formaldehüüdiga happe juuresolekul, moodustub fenoolformaldehüüdvaik:

Fenooli kondenseerimine atsetooniga happelises keskkonnas annab 2,2-di (4-hüdroksüfenüül) propaani, mille tööstuslik nimetus on bisfenool A:

Bisfenool A fosgeeniga töötlemisel püridiinis annab leksaani:

Väävelhappe või tsinkkloriidi juuresolekul fenoolftaleiin moodustub fenool kondenseerub ftaalanhüdriidiga:

Ftaalanhüdriidfenoolftaleiin

Kui ftaalanhüdriid on tsinkkloriidi juuresolekul sulatatud resortsinooliga, tekib sarnane reaktsioon ja tekib fluorestsiin:

Näide 19 Joonista diagramm fenooli kondenseerumisest formaldehüüdiga. Kui see reaktsioon on praktiline?

8. Claiseni ümberasustamine

Fenoolid sisestavad Friedel-Craftsi alküülimisreaktsiooni. Näiteks, fenooli ja allüülbromiidi reaktsioonis alumiiniumkloriidi juuresolekul moodustub 2-allüülfenool:

Sama toode moodustub, kui allüülfenüüleetrit soojendatakse molekulidevahelise reaktsiooni tulemusena Kleiseni ümberasustamine:

Fenool (hüdroksübenseen, karboolhape)

Fenool (hüdroksübenseen, karboolhape) - see on valemiga aromaatse seeria orgaaniline ühend C6. kohalH5OH Viitab samanimelisele klassile - fenoolid.

Omakorda Fenoolid Kas aromaatsete seeriate orgaaniliste ühendite klass, in molekulid mis hüdroksüülrühmad OH - seotud aatomid süsinik-aromaatne tsükkel.

Hüdroksüülrühmade arv on:

  • üheaatomilised fenoolid (arenoolid): fenool ja selle homoloogid;
  • kaheastmikud fenoolid (rendilepingud): pürokatehhool, resortsiin, hüdrokinoon;
  • triatoomilised fenoolid (arentrioolid): pürogallool, hüdroksü-hüdrokinoon, floroglutsiin;
  • mitmeatomilised fenoolid.

Seega on tegelik fenool ainena on fenoolide rühma kõige lihtsam esindaja ja tal on üks aromaatne tuum ja üks hüdroksüülrühm HE.

Fenooli omadused

Värskelt destilleeritud fenool on värvitu nõelakujuline sulamistemperatuuri kristall 41 ° С ja keemispunkt 182 ° C. Säilitamisel, eriti niiskes keskkonnas ja väikeste koguste raua ja vase soolade juures, muutub see kiiresti punaseks. Fenool segatakse igas suunas alkoholiga, vesi (kui seda kuumutatakse ülal 60 ° С) on kergesti lahustuv eetris, kloroformis, glütseroolis, süsinikdisulfiidis.

Kättesaadavuse tõttu -OH hüdroksüülrühm, fenoolil on keemilised omadused, mis on iseloomulikud alkoholidele ja aromaatsed süsivesinikud.

Hüdroksüülrühma fenool siseneb järgmistesse reaktsioonidesse:

  • Kuna fenoolil on alkoholist veidi tugevamad happelised omadused, siis leelisemõjude all moodustub see fenooli soolad (näiteks naatriumfenodaat - C6. kohalH5ONa ):
  • Fenooli ja metallilise naatriumi vastasmõju tulemusena saadakse ka naatriumfenolaat:
  • Fenool ei ole otseselt esterdatud karboksüülhapetega, estrite tootmine viiakse läbi fenatseemide interaktsioonis anhüdriidide või happehalogeniididega:
  • Tsingitolmutit sisaldava fenooli destilleerimisel toimub hüdroksüülrühma asendamine vesinikuga:

Fenoolreaktsioonid aromaatsel ringil:

  • Fenool siseneb elektrofiilse asenduse reaktsiooni mööda aromaatset tsüklit. OH-rühm, mis on üks tugevaimaid doonororühmi (funktsionaalrühma elektronide tiheduse vähenemise tõttu) suurendab tsüklite reaktiivsust nendele reaktsioonidele ja suunab asenduse orto- ja para-positsioon. Fenool on kergesti alküülitud, atsüülitud, halogeenitud, nitreeritud ja sulfoonitud.
  • Kolbe-Schmitti reaktsioon teenib salitsüülhappe ja selle derivaatide (atsetüülsalitsüülhape jt) sünteesi.
Kvalitatiivsed reaktsioonid fenoolile:
  • Interaktsiooni tulemusena broomi veega:

on moodustatud 2,4,6-tribromfenool - valge värvi tahke aine.

  • Kontsentreeritud lämmastikhappega:
  • Rau (III) kloriidiga (kvalitatiivne reaktsioon fenoolile):

Lisamise reaktsioon

  • Fenooli hüdrogeenimine metallikatalüsaatorite juuresolekul Pt / Pd, Pd / Ni, saadakse tsükloheksüülalkohol:

Fenooli oksüdeerimine

Fenoolimolekulis oleva hüdroksüülrühma olemasolu tõttu on oksüdeerumise vastupanu palju madalam kui benseeni sisaldus. Sõltuvalt oksüdeerija laadist ja reaktsioonitingimustest saadakse mitmesuguseid tooteid.

  • Nii et vesinikperoksiidi toimel rauakatalüsaatori manulusel moodustub väike kogus dihüdrofenooli - pürokatehooli:
  • Tugevate oksüdeerijate (kroomi segu, mangaandioksiidi happekeskkonnas) vastasmõju moodustab para-kinoon.

Fenooli valmistamine

Fenool saadakse kivisöetõrvast (koksiproduktist) ja sünteetiliselt.

Koksi-kemikaalide tootmisel tekkiv kivisöetõrv sisaldub alates 0,01 kuni 0,1% fenoolid, poolkoksist toodetes 0,5-0,7%; hüdrogeenimisel tekkinud õli ja kombineeritud reovee segus - 0,8-3,7%. Pruunsöe vaigul ja poolkoksist koosnev kanalisatsioon sisaldab 0,1-0,4% fenoolid. Kivisüsi destilleeritakse, eemaldades fenoolfraktsiooni temperatuuril 160-250 ° C. Kompositsioon fenoolse fraktsioonid fenooli ja selle homoloogid (25-40%), naftaleeni (25-40%) ja orgaanilised alused (püridiin, kinoliinkollane). Naftaleen eraldatakse filtrimisega ja ülejäänud fraktsiooni töödeldakse 10-14% naatriumhüdroksiidi lahusega.

Moodustunud fenoolid eraldatakse neutraalsetest õlide ja püridiini alustest, puhastades kuuma auruga ja seejärel töödeldes süsinikdioksiidiga. Eraldatud isoleeritud puhastamata fenoolid, valides järgnevalt fenooli, kresoolid ja ksüleenoolid.

Enamik praegu tööstuslikus koguses toodetud fenooli saadakse mitmesuguste sünteesimeetoditega

Sünteetilised meetodid fenooli tootmiseks

  1. Poolt benseensulfonaatmeetod Benseen segatakse vitrioolõli. Saadud produkti töödeldakse sooda saades naatriumsool benseensulfoonhappe ning lahus kontsentreeriti, sadestatud naatriumsulfaadiga ja naatriumsool benseensulfoonhappe kondenseerunud leelise abil. Saadud naatriumi fenoksiidis või küllastada süsinikdioksiidiga või väävelhape lisatakse enne eraldamist vääveldioksiidi ja fenooli destilleeriti.
  2. Klorobenseeni meetod seisneb benseeni otseses klooris kloorigaasiga raua või selle soolade juuresolekul ja klorobenseeni seebistamine, mis on moodustunud naatriumhüdroksiidi lahuse või hüdrolüüsi teel katalüsaatori juuresolekul.
  3. Modifitseeritud Raschigi meetod mis põhineb benseeni oksüdatiivsel kloorimisel vesinikkloriidiga ja õhuga, millele järgneb klorobenseeni hüdrolüüs ja destilleerimisega fenooli tekkimine.
  4. Kumulatsiooni meetod seisneb alküülimine benseen, saadud oksüdatsiooni isopropüülbenseeni hüdroperoksiidi kumeenis ja sellele järgnev lagunemine fenooli ja atsetooni: isopropüül benseen teel saadud puhast propüleen või propaani-propüleen fraktsioonist neftekrekinga puhastati teistele küllastumata ühendeid, niiskus, vesiniksulfiidi ja merkaptaanid mis mürki katalüsaator. In lahustati polyalkylbenzene, näiteks katalüsaatoriks on alumiiniumtrikloriid. diisopropüülbenseenis. Alküleerimine viiakse läbi temperatuuril 85 ° C ja rõhul 0,5 MPa, mis tagab protsessi voolamise vedelas faasis. Isopropüülbenseen oksüdeeritakse hüdroperoksiidiks õhu hapniku või tehnilise hapniku juures 110-130 ° C kohalolekul soolad siirdemetalle (raud, nikkel, koobalt, mangaan) hydroperoxide lagundatakse lahjendatud hapetega (väävel- või fosforhape) või väikese koguse kontsentreeritud väävelhapet temperatuuril 30-60 ° C. Pärast parandamist, fenool, atsetoon ja kogus α-metüülstüreen. NSV Liidus välja töötatud tööstuslik kumeenimeetod on majanduslikult kõige eelistatavam võrreldes teiste fenooli saamise meetoditega. Fenooli tootmine benseensulfoonhappega seostub suures koguses kloori ja leelise tarbimisega. Benseeni oksüdatiivne kloorimine on seotud aurude suurte kulutustega 3-6 korda suurem kui muude meetodite kasutamisel; Lisaks on kloorimisega kaasas tugev seadmete korrosioon, mis nõuab spetsiaalsete materjalide kasutamist. Kumene meetod on riistvara disaini poolest lihtne ja võimaldab teil saada korraga kahte tehniliselt väärtuslikku toodet: fenool ja atsetoon.
  5. Bensoehappe oksüdatiivse dekarboksüleerimisega Esiteks viiakse läbi tolueeni vedelas faasis katalüütiline oksüdeerumine bensoehappeks, mis on Cu 2+ muundatakse benseensalitsüülhappeks. Seda protsessi saab kirjeldada järgmise skeemi järgi: Bensoüülsalitsüülhape laguneb veeauraks salitsüül- ja bensoehappeks. Salitsüülhappe kiire dekarboksüleerimise tulemusena moodustub fenool.

Fenooli kasutamine

Polümeeride tootmisel kasutatakse toorainena fenooli: polükarbonaati ja epoksüvaikud (esimene sünteesib bisfenooli A ja seejärel - need polümeerid), fenoolfaldehüüdvaigud, tsükloheksanool (koos järgneva nailoni ja kaproni tootmisega).

Nafta rafineerimisega fenooli abil õlid puhastatakse tärklisainetest, väävlit sisaldavatest ühenditest ja polütsüklilistest aromaatsetest süsivesinikest.

Lisaks sellele kasutatakse fenooli kui tooraine iooni, neonoolide (pindaktiivsete ainete), kreosoolide, aspiriini, antiseptikute ja pestitsiidide tootmiseks.

Fenool on hea säilitusaine ja antiseptiline. Seda kasutatakse desinfitseerimiseks loomakasvatuses, meditsiinis, kosmeetikas.

Fenooli toksilised omadused

Fenool on toksiline (ohuklass II). Kui fenool inhaleeritakse, häiritakse närvisüsteemi funktsioone. Tolm, aur ja fenoolilahus silma, hingamisteede, naha kokkupuutel silmade membraanidega põhjustab keemilisi põletusi. Nahaga kokkupuutumisel imendub fenool mõneks minutiks ja hakkab mõjuma kesknärvisüsteemile. Suuremate annuste korral võib see põhjustada hingamisteede haigusseisundi halvenemist. Imetamine on inimesel surmav annus 1-10 g, lastele 0,05-0,5 g.

Rahvas Allergiate